PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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CARBOIDRATOS

São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, assim como todos os compostos que, por hidrólise, produzem os referidos compostos de função mista.

Os carboidratos são assim chamados porque freqüentemente apresentam fórmula mínima CH2O, que sugere um hidrato de carbono.

 

1. Classificação

Oses: Monossacarídeos

Osídeos

 

I. Oses

Açúcares que não se hidrolisam.

Ex.: glicose, frutose, galactose.

Aldoses: apresentam o grupo aldeído. De acordo com o número de átomos de carbono, classificam-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C); aldohexose (6C)...

Cetoses: apresentam o grupo cetônico, classificam-se também em cetotriose (3C); cetohexose (6C)...

Costuma-se representar as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Nestas fórmulas, um círculo representa o grupo aldeído, o sinal representa o grupo cetona e um traço, o grupo hidroxila.

Assim, as fórmulas de aldotriose e da cetotriose:

são representadas por:

 

II. Osídeos

Açúcares que hidrolisam produzindo oses. Classificam-se em:

Holosídeos: osídeos que, por hidrólise, forne- cem somente oses.

Subdividem-se em:

Dissacarídeos

Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacarídeos.

Exemplo

Polissacarídeos

Açúcares que se hidrolisam, formando mais de duas moléculas de monossacarídios.

Exemplo

Heterosídeos: Osídeos que, por hidrólise, fornecem outros compostos além das oses.

 

2. Isomeria nos Açúcares

Uma aldose com n átomos de carbono apresenta (n – 2) átomos de carbono quirais diferentes e, portanto, 2n – 2 isômeros opticamente ativos.

Uma cetose com n átomos de carbono apresenta (n – 3) átomos de carbono quirais diferentes e, portanto, 2n – 3 isômeros opticamente ativos.

Uma cetohexose apresenta três átomos de carbono quirais diferentes. São possíveis, portanto, oito isômeros. Destes oito isômeros, apenas a frutose é abundante na natureza.

Uma aldohexose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes. São possíveis, portanto, 16 isômeros. Na natureza são abundantes apenas três: glicose, manose e galactose.

 

3. Estrutura dos Monossacarídeos

Por convenção, o estudo das estruturas das oses é feito a partir da aldose mais simples, que é o aldeído glicérico (aldotriose).

Como vemos, o aldeído glicérico apresenta 1 átomo de C quiral e, como tal, pode ser representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (ald. d glicérico) e o levogiro (ald. l glicérico).

Inicialmente, representaremos as fórmulas de projeção dos antípodas dos aldeídos glicéricos, na vertical:

          

As oses têm suas estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos.

A cadeia carbônica poderá ser aumentada a partir do grupo aldeídico.

Assim, obteremos, a partir do aldeído d glicérico, uma aldotetrose em que a base (os últimos carbonos) da cadeia será idêntica à da aldotriose inicial.

As duas aldotetroses levarão a letra d em sua nomenclatura, pois são provenientes do aldeído d glicérico.

Da mesma forma, as aldotetroses, provenientes do ald. l glicérico, levarão a letra l em sua nomenclatura oficial.

Seguindo o mesmo raciocínio, poderemos obter aldopentose a partir do aldotetrose, ou ainda, aldohexose a partir de aldopentose, e assim sucessivamente.

Portanto, uma ose levará a letra d e l em seu nome, de acordo com a origem, isto é, se pertencer à série do aldeído d ou l glicérico, respectivamente.

Reconhecemos pela estrutura a série a que pertence uma ose pela posição da penúltima oxidrila: se estiver à direita da cadeia, conven- cionamos pertencer à série d e levará tal letra em sua nomenclatura e, se estiver à esquerda da cadeia, a ose levará a letra l e pertencerá, portanto, à série l.

Outros exemplos

Pelas representações anteriores, notamos que a glicose e a frutose pertencem à série d das oses, porém a primeira é dextrogira (+) e a segunda é levogira (–). Portanto, as letras d e l no nome das oses nada têm a ver com a rotação do plano da luz polarizada.

 

4. Simplificação das Fórmulas Estruturais das Oses

Pode ser feita representando-se a cadeia principal por uma linha vertical e as hidroxilas por pequenos traços à direita ou à esquerda dessa vertical.

 

5. Propriedades Físicas dos Glicídios

As oses são compostos cristalinos, incolores, solúveis na água e pouco solúveis em solventes orgânicos. Apresentam sabor adocicado. Os dissacarídeos apresentam propriedades semelhantes.

Os polissacarídeos são amorfos insolúveis em água sem sabor.

 

I. Oses Epímeras

São oses que diferem somente na configuração de um único carbono quiral.

Exemplo

 

6. Estudo Geral dos Oses e Osídeos

I. Glicose

C6H12O6 glucose dextrogira, açúcar da uva.

Ocorre no mel e frutos doces; é obtida pela hidrólise do amido em meio ácido.

Sua aplicação é na fabricação de álcool etílico, alimentação de crianças, de atletas (após as competições).

 

II. Frutose

C6H12O6 levulose (ocorre no mel, nos frutos doces, sempre na forma d (–).

 

III. Sacarose

C12H22O11 açúcar de cana, açúcar comum: ocorre em plantas, principalmente, a cana-de-açúcar e a beterraba.

Sua obtenção obedece à seqüência:

a) obtenção da garapa;

b) precipitação das proteínas e ácidos livres, por tratamento com hidróxido de cálcio;

c) eliminação do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);

d) filtração e cristalização por centrifugação, separando-se o melaço do açúcar.

Sua aplicação é na alimentação e na fabricação de álcool etílico.

 

IV. Celulose

(C6H10O5)n ocorre em todos os vegetais. O algodão é praticamente celulose (95%).

– A sua massa molecular média é de 400.000. A celulose praticamente não é digerível pelo organismo humano.

– Sua aplicação é na fabricação do papel e no tecido de algodão.

– Usado na preparação do algodão, pólvora (explosivo potente); na fabricação de celulóides, filmes, sedas artificiais e na fabricação de vidros de segurança para carros (dois vidros colados com acetato de celulose).

 

V. Amido

(C6H10O5)n ocorre nas reservas dos vegetais; sua aplicação é na alimentação e na fabricação de cola.

 

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Este site foi atualizado em 14/07/10