PROFESSOR

ALGUNS EVENTOS DA HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

Primeira reação orgânica: descoberta do fogo.

China antiga: materiais naturais para o tratamento das doenças.

Antigos Egípcios: compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos.

Bíblia: fermentação da uva para produção do vinho, e fermentação do vinho para obtenção do vinagre

1675: Lemery - As substâncias encontradas na natureza eram divididas, em três grandes reinos: Animal, Vegetal e Mineral. Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.

1769: Scheele - Conseguiu isolar compostos orgânicos de produtos animais e vegetais:

uva → ácido tartárico

           limão → ácido cítrico

            leite → ácido lático

gordura → glicerina

urina → uréia

1777: Bergman - definiu:

-Compostos orgânicos: compostos extraídos dos organismos vivos, vegetais e animais.

-Compostos Inorgânicos: compostos extraídos do reino mineral.

1784: Lavoisier – Verificou que a combustão de todo composto orgânico originava sempre gás carbônico e água, com isso deduziu que as plantas e os animais continham o elemento carbono, e também poderiam ter hidrogênio e oxigênio e, às vezes, nitrogênio, enxofre e fósforo. Esses elementos foram chamados de elementos organóides (isto é, geradores dos seres vivos). Lavoisier estava interessado em saber como é que estes elementos poderiam originar os compostos orgânicos.

1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital)

1828: Wöhler em 1828 sintetizou a uréia a partir do cianato de amônio:

Wöhler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram o termo isomerismo.

1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da Força Vital.

1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé.

1º) Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços.

2º) As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica por que existe um só clorometano (H₃CCl), pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posição do cloro, receberá o nome de clorometano.

3º) Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-se entre si formando cadeias carbônicas.

A partir de então, Kekulé definiu:

QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS DO CARBONO.

Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.

Os principais exemplos são: grafita (C_(graf)), diamante (C_(diam)), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO₂), ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN, Ca(CN)₂, etc.), ácido carbônico (H₂CO₃) e seus derivados (Na₂CO₃, CaCO₃, etc.). Elas não são consideradas orgânicos pois suas características se assemelham mais com os compostos inorgânicos

1874: A Forma Tetraédrica do metano

Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos de carbono do metano estão arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ângulos formados entre as ligações são de 109º28'

Modelo anterior

Modelo proposto

1916: Lewis - deu explicações mais adequadas para as ligações químicas em compostos orgânicos através do  compartilhamento de um par de elétrons por dois átomos.

           Fórmula eletrônica      Fórmula Estrutural Plana    Fórmula Estrutural Espacial

Fórmula Molecular: CH₄

COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS

SAIBA MAIS

TEORIA DE ORIGEM DA VIDA

AS PRIMEIRAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS

Se quisermos voltar ao início, é preciso regredir 3 bilhões de anos, ao tempo em que a vida apareceu na Terra. A Terra de então tinha todas as condições necessárias para o aparecimento da vida: temperatura estável, energia solar abundante, massa suficiente para reter uma atmosfera propícia e os poucos ingredientes que compõem todas as formas de vida: carbono, hidrogênio, oxigênico e nitrogênio. Estes quatro elementos perfazem 98% de todo tecido vivo. Já os elementos mais abundantes na crosta terrestre são o oxigênio, silício e vários metais.

COMO SURGIU A VIDA

Como os complexos compostos de carbono puderam se formar a partir de átomos e moléculas simples que existiam, quando nosso planeta tinha 1 bilhão de anos de idade? 

Em 1923, um cientista russo chamado Aleksandr Oparin formulou uma nova hipótese para explicar a origem da vida. Isso culminou com seu livro A Origem da Vida.

Oparin possuía conhecimentos em astronomia, geologia, biologia e bioquímica e os empregou para a solução deste problema.

Por seus estudos de astronomia, Oparin sabia que na atmosfera do Sol, de Júpiter e de outros corpos celestes, existem gases como o metano, o hidrogênio, o gás carbônico e a amônia. Esses gases são ingredientes que oferecem carbono, hidrogênio e nitrogênio. Para completar estava faltando o oxigênio, então pensou na água.

Para Oparin explicar como poderia haver água no ambiente ardente da Terra primitiva, ele usou seus conhecimentos de geologia. Os 30 km de espessura média da crosta terrestre constituídos de rocha magmática deixam sem sombra de dúvidas a intensa atividade vulcânica que houve na Terra. É sabido que atualmente são expelidos cerca de 10% de vapor de água junto com o magma, e provavelmente também ocorria desta forma antigamente.

A persistência da atividade vulcânica por milhões de anos teria provocado a saturação de umidade da atmosfera. Nesse caso a água não mais se mantinha como vapor.

Oparin imaginou que a alta temperatura do planeta, a atuação dos raios ultra-violeta e a ocorrência de descargas elétricas na atmosfera (relâmpagos) pudessem ter provocado reações químicas entre os elementos anteriormente citados, essas reações daria origem a aminoácidos.

Começavam então a cair as primeiras chuvas sobre o solo, e estas arrastavam moléculas de aminoácidos que ficavam sobre o solo. Com a alta temperatura do ambiente, a água logo evaporava e retornava à atmosfera onde novamente era precipitada e novamente evaporava e assim por diante.

Oparin concluiu que aminoácidos que eram depositados pelas chuvas não retornavam à atmosfera com o vapor de água e assim permaneciam sobre as rochas quentes. Presumiu também que as moléculas de aminoácidos, sob o estímulo do calor, pudessem combinar-se por ligações peptídicas. Assim surgiriam moléculas maiores de substâncias albuminóides (proteínas). Seriam então as primeiras proteínas a existir.

A insistência das chuvas por milhares ou milhões de anos acabou levando ao aparecimento dos primeiros mares da Terra. E para estes mares foram arrastadas, com as chuvas, as proteínas e aminoácidos que permaneciam sobre as rochas. Durante um tempo incalculável, as proteínas acumularam-se nos mares de águas mornas do planeta. As moléculas se combinavam e partiam-se e novamente voltavam a combinar-se em nova disposição. E dessa maneira, as proteínas multiplicavam-se quantitativa e qualitativamente.

Dissolvidas em água, as proteínas formaram colóides. A interpenetração dos colóides levou ao aparecimento dos coacervados. É possível que nessa época já existissem proteínas complexas com capacidade catalisadora, como enzimas ou fermentos, que facilitam certas reações químicas, e isso acelerava bastante o processo de síntese de novas substâncias.

Quando já havia moléculas de nucleoproteínas, cuja atividade na manifestação de caracteres hereditários é bastante conhecida, os coacervados passaram a envolvê-las. Apareciam microscópicas gotas de coacervados envolvendo nucleoproteínas. Naquele momento faltava apenas que as moléculas de proteínas e de lipídios se organizassem na periferia de cada gotícula, formando uma membrana lipoprotéica.

Estavam formadas então as formas de vida mais rudimentares

Experiência de Urey-Miller, ou "Sopa Orgânica

O grande feito do cientista foi realizado em 1952, sob a supervisão de Harold Urey (1893-1981), quando ambos estavam na Universidade de Chicago. Num recipiente projetado para ser uma versão artificial da [suposta] atmosfera terrestre primitiva - uma mistura de hidrogênio, água, amônia e metano -, a dupla disparou cargas elétricas para simular o efeito de raios, e o resultado, após uma semana, foi o surgimento espontâneo de glicina e a alanina que são aminoácidos - moléculas orgânicas complexas que servem de tijolos para as proteínas, substâncias da qual a vida depende para existir.

Este experimento é considerado um marco histórico nas pesquisas a respeito da origem da vida, embora novos enfoques tenham questionado a sua validade, devido, em parte, à improbabilidade de uma atmosfera altamente redutora na terra primitiva, porem muitas pessoas já refizeram o experimento, e em todos os casos aconteceram a mesma coisa.

Desde então conhecido como experimento de Urey-Miller, a "sopa orgânica" foi publicado em 15 de maio de 1953 pela revista científica Science, com um impacto notável - era a primeira demonstração de como moléculas complexas e essenciais à vida podiam surgir a partir de compostos mais simples.

 

CARBONO

Neste processo de evolução, em colaboração com a água, luz do sol, outros elementos, o carbono é o elemento essencial, onde em torno do qual desenvolveu-se a vida. As proteínas, por exemplo, apenas um dos tipos de carbono, existem em uma grande variedade de formas e funções. São moléculas complexas, com pesos moleculares que vão de alguns milhares a milhões. A variedade de proteínas em função nos sistemas vivos é surpreendente. Usando apenas 20 aminoácidos, cada espécie existente na Terra desenvolveu seu próprio conjunto de proteínas. Até mesmo uma bactéria fisiologicamente simples com Escherichia coli contém cerca de 5.000 compostos químicos diferentes, dos quais 3.000 são diferentes proteínas.

O ser humano contém cerca de 5 milhões de proteínas diferentes e nenhuma delas é encontrada em E. coli, ou em qualquer outro organismo vivo. O carbono é o responsável por esta grande variedade de proteínas.

Por que o carbono é tão apropriado aos processos vitais? A resposta é devido a sua estrutura atômica, pois é essa estrutura que permite a formação de uma variedade de compostos muito maior do que os demais elementos. A característica principal do átomo de carbono, que diferencia dos outros elementos e que explica seu papel fundamental na origem da vida, é a sua capacidade de partilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar ligações carbono-carbono, permitindo a formação de cadeias carbônicas lineares, ramificadas, cíclicas, com a participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros átomos capazes de formar ligações covalentes.

QUÍMICA DO CARBONO E O PLANETA TERRA

Foram precisos cerca de 4,5 bilhões de anos de luz solar e compostos de carbono para formar a vida atualmente existente na Terra. O ser humano, um neófito, existe na Terra há apenas alguns milhões de anos e, no espaço de somente 100 anos, aprendeu a transformar compostos de carbono em medicamentos, combustíveis e produtos industriais em larga escala.

Até recentemente, nossa capacidade de realizar estas transformações industriais em moléculas orgânicas era considerada em bênção que permitia ao ser humano e suas máquinas exercerem poder sobre o meio ambiente. Conseguimos drogas maravilhosas, fibras fantásticas, detergentes miraculosos, supercombustíveis. Conseguimos Aspirinas, pílulas de controle de natalidade, brinquedos plásticos, refrigerantes e alimentos para a maior parte das pessoas na maior parte do tempo.

Mas, agora, temos o ar poluído. Peixes estão morrendo em lagos e rios onde não mais ousamos nadar. As praias e os mares estão ameaçados por uma mortífera combinação de óleo cru e dejetos industriais. O chumbo da gasolina já é encontrado nas neves distantes das regiões polares. A gordura das focas e pingüins está contaminada por DDT.

O problema do DDT merece um comentário a parte. Este composto químico controlou a população de insetos do mundo a tal ponto que a Terra é agora capaz de produzir alimento suficiente para a população humana. Mas este resultado altamente positivo tem seu lado negativo: os níveis de DDT nos alimento atingiram proporções preocupantes para a saúde. A indústria química orgânica mudou nosso mundo para melhor e para pior. Poluição e superpopulação são problemas sérios que estão tornando ainda mais comuns. São problemas científicos e políticos. A parte científica tem solução, embora dispendiosa. A parte política é menos clara. É uma questão de como utilizar nossas riquezas. A qualidade de vida, talvez a própria vida, depende de sua ligação e respeito com a Terra!

Home | Histórico | Classificação das Cadeias Carbônicas | Funções - Nomenclatura | hibridação | Funções Orgânicas | Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos | Isomeria | Reações Orgânicas | Polímeros | Bioquímica

Este site foi atualizado em 04/03/19