PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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Isomeria Espacial
Isomeria Plana

 

Isomeria espacial

  1. Conceito
  2. Classificação
  3. Isomeria Geométrica em Cadeia Acíclica
  4. Isomeria Geométrica em Cadeia Cíclica
  5. Propriedades Físicas e Químicas dos Isômeros Geométricos
  6. Isomeria Óptica
  7. Conceitos Básicos
  8. Determinação do Número de Isômeros Ópticos

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1 - Conceito

Isômeros espaciais são dois ou mais compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, mesma fórmula estrutural plana e que podem ser distinguidos pela fórmula espacial.

 

2 - Classificação

Os isômeros espaciais podem ser classificados como isômeros geométricos (ou Cis-Trans) e isômeros óticos.

 

3 - Isomeria Geométrica em cadeia acíclica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans em cadeia aberta quando:

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possuir ligação dupla carbono-carbono e

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possuir ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação.

 

        3.1 - Isômeros cis
Nos isômeros cis os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da ligação dupla.

 

        3.2 - Isômeros trans
Nos isômeros trans os ligantes iguais ficam em lados opostos em relação ao plano da ligação dupla

Exemplo:

 

4 - Isomeria Geométrica em cadeia cíclica - Isomeria de Baeyer ou Baeyeriana

Um composto apresenta isomeria geométrica em cadeia fechada quando:

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possuir ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo; uma vez que o ciclo impede a rotação do carbono.

Exemplo:

       

4.1 -  Uma visão espacial da Isomeria de Baeyer

Na isomeria geométrica em cadeia cíclica o ciclo está situado num plano perpendicular ao plano do desenho, como mostra a perspectiva da figura.

 

5 - Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

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propriedades físicas diferentes

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propriedades químicas iguais.

 

6 - Isomeria Óptica

A luz natural é considerada uma onda que vibra em inúmeros planos distintos. Quando a luz possui um plano de vibração determinado ela é denominada de luz polarizada <<< clique aqui para saber mais

Um composto apresenta isomeria ótica quando é capaz de desviar o plano da luz polarizada o que ocorre quando suas moléculas são assimétricas 
Simetria <<<
clique aqui para saber mais sobre simetria

A assimetria molecular é garantida quando existe na molécula pelo menos um átomo de carbono assimétrico denominado de carbono quiral e representado por C*.

 

7 - Conceitos básicos

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Carbono quiral
É o átomo de carbono que possui os quatro ligantes diferentes

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Substância oticamente ativa - SOA
É aquela que desvia o plano da luz polarizada

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Substância oticamente inativa - SOI
É aquela que não desvia o plano da luz polarizada

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Substância Dextrógira
É aquela que desvia o plano da luz polarizada para a direita.

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Substância Levógira
É aquela que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda

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Enantimorfos, enanciômeros ou antípodas óticos
São isômeros cujas moléculas são simétricas em relação a um plano, isto é, moléculas que se comportam como imagem e objeto de um espelho plano e que portanto não são superponíveis. São SOA que desviam o plano da luz polarizada do mesmo ângulo em sentidos opostos.

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Mistura racêmica
É a mistura de dois enantimorfos em proporções equimoleculares e portanto oticamente inativa, uma vez que os desvios iguais em sentidos opostos da luz polarizada resulta num desvio nulo. A mistura racêmica é oticamente inativa por compensação externa.

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Diasteroisômeros
São isômeros óticos não enantimorfos, isto é, as moléculas não são simétricas em relação a um plano, desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula.

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Isômero Meso ou mesógiro
É um composto que possuindo dois C* com ligantes iguais desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo em sentidos opostos, sendo portanto oticamente inativo. O isômero meso é oticamente inativo por compensação interna.

 

8 - Determinação do número de isômeros

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Moléculas com um C* 
3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

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Moléculas com dois C* iguais
4 isômeros - um dextrógiro, um levógiro, um racêmico e um mesógiro

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Moléculas com dois C* diferentes
6 isômeros - 2 dextrógiros, 2 levógiros e 2 racêmicos.

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Moléculas com n C* diferentes
3.2n - 1 isômeros - 2n - 1 dextrógiros, 2n - 1 levógiros e 2n - 1 racêmicos. 

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Moléculas de alcadienos com ligações duplas seguidas.
Moléculas assimétricas - 3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

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Moléculas cíclicas com isomeria trans
Moléculas assimétricas - 3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

Observação importante:
O isômero cis apresenta molécula simétrica, portanto é oticamente inativo.

 

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Este site foi atualizado em 01/01/11