PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

 

1. Desidratação de Álcoois

I. Desidratação Intramolecular de Álcoois

Classificamos os álcoois em primários, secundários e terciários, conforme o grupo (–OH) esteja ligado a carbono primário, secundário ou terciário, respectivamente.

A facilidade de desidratação é maior nos álcoois terciários, depois nos secundários e por último nos primários.

Isso se deve à estabilidade do carbocátion formado na cisão heterolítica que ocorre no carbono que possuía a hidroxila –OH.

Se esse carbono for terciário, o número de grupos alquila que irão doar elétrons, dispersando sua carga, será maior e, portanto, o carbocátion será mais estável.

A desidratação intramolecular necessita de catalisador, H2SO4 ou Al2O3 e um aquecimento maior que a intermolecular.

Exemplos:

Quando houver a possibilidade de formar mais de um alceno, é o mais estável que se forma em maior quantidade. O alceno mais estável é aquele que apresenta o maior número de radicais orgânicos ligados aos átomos de carbono da dupla ligação.

Estabilidade dos alcenos

Portanto, podemos enunciar a regra de Saytzeff:

“Na desidratação de álcool, formar-se-á o alceno mais estável”.

Exemplo

Concluindo, podemos dizer que na desidratação intramolecular do álcool forma-se alceno.

 

II. Desidratação Intermolecular dos Álcoois

Com um aquecimento mais brando que o usado para a desidratação intramolecular e na presença de ácido forte, os álcoois sofrem desidratação intermolecular, produzindo éteres.

Portanto, desidratação intermolecular dos álcoois produz éter.

 

2. Eliminação de HCl, HBr e HI de Haletos Orgânicos

Verifica-se reação de eliminação, quando haletos orgânicos encontram-se em presença de KOH alcoólico.

Nas situações em que pode ser obtido mais de um alceno, seguimos a regra de Saytzeff.

Por exemplo:

 

3. Desidratação de Ácidos Carboxílicos

Os ácidos desidratam-se na presença de desidratantes (H2SO4, H3PO4 ou P2O5), produzindo anidridos de ácidos.

Exemplo

 

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Este site foi atualizado em 14/07/10