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ISOMERIA ÓPTICA

A luz natural é uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as vibrações ocorrem em todos os planos que contêm o eixo x, y; este representa a direção de propagação do raio luminoso:

Se fosse possível observar os planos de vibração da luz natural, teríamos esquematicamente o seguinte:

em que aa₁, bb₁, cc₁, dd₁ seriam os planos de vibração da luz natural “vistos de frente”.

Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em um único plano ( aa₁, ou bb₁, ou cc₁, ou dd₁ ) ou qualquer outro plano não representado na figura.

Existem certas substâncias que, quando atravessadas pela luz natural, absorvem as ondas que vibram em todos os planos com exceção das de um.

Tais substâncias transformam a luz natural em luz polarizada e serão denominadas polarizadoras.

Na prática, o polarizador mais usado é o prisma de Nicol, prisma este construído colocando-se dois cristais de calcita “com bálsamo-do-canadá.”

Esquematicamente, temos:

Os compostos que apresentam isomeria óptica desviam o plano da luz polarizada devido a uma assimetria molecular.

O polarímetro é o aparelho utilizado na determinação da atividade óptica das substâncias opticamente ativas. Esquematizamente, podemos encontrar:

Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente inativa. Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e apresenta isometria óptica. Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o isômero é chamado de levogiro.

A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono quiral.

Carbono quiral (C *) é aquele que se liga a quatro átomos ou radicais diferentes entre si.

Isomeria Óptica com 1 Carbono Quiral

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado sempre por dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho plano.

A todo isômero dextrogiro corresponde um levogiro, os dois desviam o plano de vibração da luz polarizada do mesmo ângulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviará de + e, o segundo, de –. Os isômeros que são imagem um do outro num espelho plano denominam-se enantiômeros.

As moléculas que não se podem sobrepor às respectivas imagens num espelho plano são denominadas de quirais (antigamente denominadas de assimétricas). Portanto, num composto cujas moléculas são quirais, encontramos moléculas dextrogiras e levogiras (enantiômeros).

Se misturarmos quantidades iguais de enantiômeros, obteremos o racêmico, que é opticamente inativo (inativo por compensação externa).

Outros exemplos de compostos que apresentam um carbono quiral na molécula e que, por isso, são representados por enantiômeros e por racêmico.

Isomeria Óptica Com 2 Carbonos Quirais Diferentes

Exemplo

Os carbonos de números 2 e 3 são quirais e diferentes, pois um está ligado a – OH e, outro, ao – Cl.

Os ângulos de desvio produzidos por eles serão, portanto, diferentes.

Suponhamos que um seja responsável por um desvio e, outro, por e convencionemos, por exemplo:

Se representarmos por sinas + e – os desvios para a direita e para a esquerda, respectivamente, teremos os seguintes isômeros possíveis:

Se misturarmos quantidades iguais dos enantiômeros d₁ e l₁, teremos o racêmico r₁.

Se fizermos o mesmo para os isômeros d₂ e l₂, teremos o racêmico r₂.

Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais diferentes:

Isometria Óptica Com n Carbonos Quirais Diferentes

Fórmulas de Van’t Hoff

Isometria Óptica, com dois Carbonos Quirais Iguais

Seja, por exemplo, o composto:

Os carbonos de números 2 e 3 são quirais, porém iguais. Se considerarmos, portanto, que um deles é responsável por um desvio a do plano de vibração da luz polarizada, o outro também o será.

O número de isômeros possíveis será o seguinte:

r = d + l (em quantidades iguais)

Conclusão

Toda fórmula que apresente dois carbonos quirais iguais será responsável por quatro possibilidades, sendo duas substâncias opticamente ativas, uma substância opticamente inativa e uma mistura racêmica.

Assim, para o ácido tartárico, as quatro possibilidades são as seguintes:

I) ácido tartárico dextrogiro.

II) ácido tartárico levogiro.

III) ácido mesotartárico ou ácido tartárico inativo por compensação interna.

IV) ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico inativo por compensação externa.

Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais iguais:

Isometria Óptica em dois compostos Cíclicos

isomeria óptica também é observada em compostos cíclicos, embora estes não apresentem carbono quiral. Para que a quantidade de isômeros possa ser determinada, devemos considerar a existência do carbono quiral.

O composto cíclico que apresenta assimetria molecular deve possuir carbono com ligantes diferentes. Consideremos o composto 2-metil-1-cloro-ciclopropano.

Observamos que existem dois carbonos no anel (1 e 2) que podem ser considerados como quirais. A quantidade de isômeros é calculada da seguinte maneira:

As fórmulas estruturais dos isômeros ficam:

Quando dois carbonos do anel possuem os ligantes iguais entre si, possui assimetria molecular somente a forma trans. Consideremos a substância 1,2 dibromo-ciclopropano:

Resumindo temos.....

Compostos com duas duplas ligações

A isomeria ótica é observada nos compostos com duas duplas acumuladas, ou seja, no mesmo átomo de carbono. Tais compostos são denominados de alênicos.

Exemplo

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Este site foi atualizado em 04/03/19