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ISOMERIA GEOMÉTRICA

Esse tipo de isomeria espacial ocorre apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação entre carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema:

Isso não ocorre com ligações simples porque seria possível rotacionar a molécula.

É importante notar que os compostos que apresentam isomeria geométrica são substâncias diferentes e apresentam propriedades físicas diferentes:

Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com dupla ligação

Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

Sempre que tivermos satisfeita a condição para existência deste tipo de isomeria, devemos concluir pela existência de dois isômeros: O isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do mesmo lado do plano estabelecido pela dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais maiores estão em lado contrário em relação ao referido plano.

Isomeria geométrica no 2-buteno

Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades físicas (PE, PF, densidade, solubilidade etc.) e em certas propriedades químicas.

No que diz respeito às propriedades químicas, os isômeros geométricos podem apresentar ou não diferenças.

Exemplo

O mesmo não acontece com o ácido fumárico, o que pode ser entendido especialmente pela distância entre as carboxilas.

Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas

Para que haja este tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes.

Exemplo

Este caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana e a verificação dos isômeros sempre é feita em relação ao plano determinado pelo ciclo.

Sendo assim, o isômero cis será aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero trans, quando tais ligantes estiverem em lados opostos em relação ao plano do ciclo.

Exemplo

Podemos representar as seguintes estruturas:

Isomeria geométrica no 1,2-dimetil-ciclopentano:

Propriedades Físicas dos Isômeros

Observe que os compostos isômeros espaciais apresentam propriedades físicas diferentes, mesmo apresentando estruturas planas iguais.

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Este site foi atualizado em 04/03/19