SUBSTITUIÇÃO
EM AROMÁTICOS
Substituição em Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são
o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham.
Alguns aromáticos importantes:
A característica química do
núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática,
que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de
átomos:
1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromo na presença de
AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno,
sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto.
2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos
reagem com mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4
conc.) formando nitroderivados aromáticos.
3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos
reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento
por meio de reação de substituição.
4. Alquilação (Reação de
Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem
envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos orgânicos.
5. Acilação ( Reação de
Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de
ácido.
6. Radicais Dirigentes
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos
são chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.
Exemplos
Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno
ou a um grupo funcional, estes dirigirão a substituição e serão denominados
radicais dirigentes.
Os radicais dirigentes podem ser agrupados em
duas classes:
I. Radicais orto e para
dirigentes
São radicais que, quando ligados
ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as
posições orto e para. Simbolicamente, representamos estes
radicais por X.
Os principais radicais orto-para
dirigentes:
Exemplos
a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno).
pois o radical metil (– CH3)
é orto-para dirigente.
b) A trinitração do tolueno
produz o trinitro-tolueno(TNT), usado como explosivo.
II. Radicais
meta dirigentes
São os radicais que, quando
ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para
as posições meta
Representamos simbolicamente por
Y:
São os seguintes os principais
radicais metadirigentes:
Exemplo
Monocloração do nitrobenzeno:
7. Outras Reações do
Benzeno e seus Derivados
I. Hidrogenação
É lenta e necessita de temperatura e pressão
elevadas devido à grande estabilidade do anel benzênico.
Exemplo
II. Oxidação
A utilização de oxidante como
/H+
(KMnO4 / H2SO4 ) ou K2Cr2O7
/ H2SO4 a quente provoca oxidação da cadeia lateral
mas nunca afeta o anel benzeno. A oxidação sempre acontece no carbono ligado
ao anel (carbono
). Através
dessa reação, podem-se sintetizar ácidos carboxílicos aromáticos.
Exemplos
III. Substituição na cadeia
lateral
Importante observar as diferenças de condições da
reação:
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04/03/19
