PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

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TIOCOMPOSTOS

Tiocompostos são os responsáveis pelo odor característico do alho e do gambá.

 

Tiocompostos são obtidos da troca do oxigênio de um composto por enxofre. Os principais tiocompostos são os tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis.

Exemplos

 

Saiba Mais Sobre Metilmercaptanas...

Existem padrões oficiais para os níveis aceitáveis de odores desagradáveis, e a metilmercaptana encabeça esta lista. Esta molécula é a manchete quando é emitida em grandes quantidades, e algumas vezes isto ocorre porque ela é usada industrialmente, por exemplo na fabricação de alguns inseticidas e, compostos similares à metilmercaptana são usados para conferir odor ao gás natural, facilitando assim a detecção de vazamentos de gás.

A metilmercaptana é também produzida naturalmente a partir das bactérias presentes no meio ambiente e, é produzida em nosso organismo quando digerimos a alicina após comer alho ou tomar uma cápsula de alho.

As bactérias são também as responsáveis pela formação da metilmercaptana que produzimos em nossas próprias bocas e que podemos exalar continuamente como mau hálito. A metilmercaptana pode ser formada a partir de nossas próprias proteínasquando elas são quebradas pela ação bacteriana. Nós facilmente detectamos a metilmercaptana quando alguém está conversando conosco - humanos podem detectá-la no ar em níveis de partes por bilhão -mas, curiosamente, não temos a capacidade de sentir a metilmercaptana que nós mesmos produzimos.


O mau hálito é causado por várias moléculas, tais como sulfeto de hidrogênio e sulfeto de dimetila, mas o principal responsável é a metilmercaptana. O sulfeto de hidrogênio, o tradicional "fedor" dos laboratórios de química, é muito menos cheiroso, o mesmo sendo válido para o sulfeto de dimetila, que é parte constituinte do odor do café recém-preparado. Graham Embery, da Universidade de Gales, em Cardiff, pesquisou as moléculas que contém enxofre e que são encontradas em nossa boca, provenientes da ação bacteriana. Estas bactérias fragmentam os aminoácidos cisteína e metionina presentes nas proteínas, originando então a metilmercaptana. Se o odor de metilmercaptana é muito forte, este é um indicativo de que a sua gengiva encontra-se doente. A metionina é um aminoácido essencial para todas as formas de vida, e a proteína animal contém até 4% deste aminoácido, por isso as bactérias são capazes de liberar metilmercaptana em quantidade suficiente para tornar o seu hálito desagradável.

Uma sugestão para aqueles que exalam quantidades apreciáveis de metilmercaptana é o uso de cremes dentais que contenham agentes que atuem contra a formação de placas, tais como sais de zinco e estanho. Estes metais interferem nas enzimas das bactérias que produzem a metilmercaptana. Tradicionalmente, acredita-se que anti-sépticos bucais curam o mau hálito, porém eles não fazem mais do que limpar a boca e disfarçaro odor ofensivo. Uma boa enxaguada com um anti-séptico bucal eliminará cerca da metade das bactérias bucais. Uma maneira mais popular de limpar a boca é aumentar a quantidade de saliva, mascando chicletes.

Nossos pés podem também conter micróbios que liberam metilmercaptana, especialmente se fornecemos a eles um ambiente adequado tais como meias sujas e sapatos abafados. Nos nossos pés as bactérias da classe Staphylococci e Coryneform aeróbicos são as responsáveis pela produção da metilmercaptana. Estas bactérias florescem em condições de aumento de alcalinidade, condições essas encontradas em meias sujas e sapatos abafados. Se você tem pés "cheirosos", então a solução química é colocar em seus sapatos palmilhas especiais contendo carvão - esta palmilha contém camadas de carbono que absorvem a metilmercaptana. Uma vez que a quantidade de metilmercaptana é diminuta, as palmilhas funcionarão por várias semanas.

A metilmercaptana é o membro mais simples de uma série de compostos nos quais podem existir cadeias de até 20 átomos de carbono ligados a um átomo de enxofre. A metilmercaptana apresenta apenas um átomo de carbono. Mercaptanas com três, quatro átomos de carbono são as que encontramos quando cheiramos o gás de cozinha proveniente de um vazamento. Uma mercaptana com 18 átomos de carbono em cadeia é usada como cera em polidores de prata.

A maior desvantagem na fabricação e no transporte da metilmercaptana para fins industriais é o seu baixo ponto de ebulição, de apenas 6°C. Por sorte ela pode ser facilmente transformada em uma substância química similar, o dissulfeto de dimetila (DMDS), um líquido amarelo que ferve a 110°C. Este composto consiste em duas moléculas de metilmercaptana unidas entre si pelos átomos de enxofre. O DMDS é ligeiramente menos odorífico que a metilmercaptana, mas é muito mais fácil e seguro de transportar, sendo a maior parte deste produto produzido na cidade de Lacq, situada no sudoeste da França, onde o gás natural contém grandes quantidades de sulfeto de hidrogênio. O sulfeto de hidrogênio contido no gás natural reage primeiramente com metanol originando metilmercaptana, que então é convertida em DMDS.

A metilmercaptana é usada industrialmente para fabricar pesticidas, especialmente para eliminar ervas daninhas das colheitas como trigo, milho e arroz. A sua principal utilização na indústria é para regenerar o catalisador usado no refino do petróleo. Metilmercaptana também é usada para fazer a metionina, um aminoácido que pode ser deficiente em nossa dieta.

Algumas rações para animais são hoje fortificadas pela adição de metionina, aumentando conseqüentemente a sua quantidade na carne e no leite.
 

 

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Este site foi atualizado em 12/07/10